Capone occupait plusieurs fonctions dans le bar : barman, videur (bouncer) et, lorsque requis, serveur. Durant la première année, il fut très apprécié par son patron et les clients. Cela changea lorsqu'il servit à la table d'un jeune couple. La jeune femme était très belle et Capone n'y était pas indifférent. Il se pencha vers elle et lui dit : «Chérie, vous avez un beau cul et je vous en fait le compliment».

L'homme qui accompagnait la dame n'était autre que son frère, Frank Gallucio. Il se leva d'un bond et frappa celui qui venait d'insulter sa sœur. Capone devint enragé et Gallucio sorti un couteau afin de se défendre. Il atteignit Capone trois fois avant d'empoigner sa sœur et de quitter prestement l'établissement. Bien que la blessure guérit assez rapidement, elle laissa des cicatrices qui allaient hanter Capone jusqu'à la fin de ses jours.

Frankie Yale (Société historique de Chicago)

L'insulte de Capone causa un peu de tumulte. Gallucio alla voir Lucky Luciano qui à son tour alla voir Frankie Yale. Ce dernier rassembla tous ceux concernés afin de se faire justice. Capone du présenter ses excuses à Gallucio et appris par le fait même à se contrôler lorsque nécessaire.

Yale pris Capone sous son aile et lui montra comment une entreprise peu prospérer grâce à la violence. Yale était un homme violent, jamais à cours d'idées qui devait sa prospérité à ses gros bras. Selon Schoenberg, la spécialité de Yale était l'extorsion ; prêts sur gages, tributs de proxénètes et bookmakers et «protection» des commerçants locaux. Yale avait besoin de fiers-à-bras qui pouvaient non seulement blesser mais aussi tuer.

Quoique Yale eut quelque ascendant sur le développement Capone, il n'était pas le seul. À l'âge de dix-neuf ans, il rencontra une jolie irlandaise appelée Mae Coughlin de deux ans son ainée. Venant d'une famille de classe moyenne aisée, il est fort probable que les parents de la jeune femme n'ait pas nécessairement vu d'un bon œil leur relation. Ils se marièrent après la naissance de leur premier enfant.

Albert Francis Capone vit le jour le 4 décembre 1918 et eu pour parrain Johnny Torrio. Bien que Sonny, nom sous lequel il fut connu toute sa vie, soit né apparemment en bonne santé, il était atteint de syphilis congénitale. Plusieurs années plus tard, Al confia à son médecin qu'il avait attrapé la syphilis avant son mariage mais avait cru l'infection guérie.

Avec une femme et un bébé à faire vivre, Al mis ses énergies sur un emploi respectable. Il quitta Frankie Yale et déménagea à Baltimore où il occuppa un emploi de comptable pour la firme de construction de Peter Aiello. Digne de confiance, intelligent et habile avec les chiffres, Al réussit très bien.

Le jeune Al Capone

Du jour au lendemain, Al changea du tout au tout lorsque son père mourru le 14 novembre 1920 d'une maladie cardiaque à l'âge de cinquante-cinq ans. Selon Bergreen, la mort de son père mit fin à la carrière légale de Capone. Toujours selon Bergreen, il est possible que la disparition soudaine de l'autorité parentale amena le jeune Capone à abandonner sa carrière de comptable ainsi que son aura de respectabilité.

Il reprit contact avec Johnny Torrio qui avait, au cours des années précédentes, étendu son empire criminel avec les yeux d'un visionnaire. Torrio avait laissé le quartier chaud de Brooklyn pour Chicago, plus ouverte. Les possibilités étaient énormes : gambling, bordels et... la contrebande d'alcool.

Torrio invita Capone à le joindre à Chicago et, début 1921, celui-ci accepta. Armé de ses connaissances en affaires et des manières brutales de Frankie Yale, Capone avait tout pour réussir une carrière criminelle.