Chicago était l'endroit rêvé pour bâtir un empire criminel. C'était une ville tapageuse, batailleuse et où l'alcool coulait à flot, ouverte à quiconque avait assez de billets verts pour l'acheter. Reprenant les mots d'un de ses meilleurs journalistes, Chicago était vibrante et violente, stimulante et sans pitié, intolérante envers la suffisance, impatiente envers ceux physiquement ou psychologiquement timides. Ville sanguinaire et brutale, des millions de vaches, porcs et moutons étaient massacrés par des hommes pataugeant dans le sang répandu. C'était une ville strictement commerciale qui n'avait aucun intérêt pour le snobisme ou le vieil argent.

Big Jim colosimo et Dale Winter (A. Berardi)

La corruption était une tradition créant une atmosphère d'illégalité dans laquelle le crime était à son aise. Chicago se fit connaître grâce à sa richesse et sa promiscuité sexuelle. Lorsque Al Capone arriva en 1920, le commerce de la chair était en phase de devenir la principale activité du crime organisé. Le chef des affaires était «Big Jim» Colosimo et sa femme et partenaire, Victoria Moresco, une tenancière ayant bien réussi. Leurs bordels rapportaient en moyenne 50 000$ par mois.

Big Jim était propriétaire du Colosimo Cafe, une des boîtes de nuit les plus populaire de la ville. Personne ne se souciait de ses activités de proxénétisme. Cela ne l'empêcha pas de se mêler aux riches. Enrico Caruso et l'avocat Clarence Darrow comptaient parmi ses fidèles clients. Big Jim, avec de gros diamants à chaque doigt ainsi que sur ses ceintures, était le véritable produit de Chicago : beau, généreux, voyant, plus grand que nature.

Colosimo's Cafe (Société historique de Chicago)

Alors que son empire grandissait, Big Jim fit appel à Johnny Torrio, que la réputation avait précédé. Ce fut la meilleure décision car Torrio permit l'expansion de son empire sans attirer l'attention. Torrio était un homme d'affaires sérieux, n'ayant aucun intérêt pour les aventures extra-maritales. Tout le contraire de Big Jim, Torrio ne buvait pas, ne fumait pas, ne jurait pas et restait fidèle à sa femme, Ann.

La perte de Big Jim fut une jolie chanteuse dont il tomba amoureux. Il divorça de Victoria et épousa la chanteuse rapidement. La nouvelle de la folie de Colosimo rejoignit Brooklyn où Frankie Yale profita de l'occasion pour s'approprier de l'empire de Big Jim. Le 11 mai 1920, Yale assassina Big Jim dans sa boîte de nuit.

Bergreen décrit ce qui fut les premières funérailles de gangster à Chicago : les derniers rites furent une affaire criarde plus appropriée à un politicien ou à une vedette de cinéma. Ce fut un événement où prêtres et policiers hauts gradés se présentèrent afin de célébrer la mémoire de quelqu'un qu'ils étaient supposés condamner. Colosimo était reconnu mondialement comme de premier proxénète de Chicago ; trois juges, un membre du congrès, un assistant procureur ainsi que neuf conseillers portèrent son cercueil.

La police finit par découvrir l'identité du meurtrier, qui fut arrêté à New-York. Cependant, le seul témoin était un serveur qui refusa de témoigner contre Frankie Yale. Ce dernier, bien qu'ayant réussi à éviter l'accusation, ne réussi pas à s'emparer de l'empire de Colosimo puisque Torrio garda bien solidement les rênes de l'empire qu'il avait bâti pour Big Jim. La prohibition aidant, Torrio se retrouva à la tête de milliers de maisons closes, maisons de paris et bars clandestins.

C'est dans ce vaste empire criminel que Torrio fit venir un jeune Capone de 22 ans, qui jusqu'alors occupait les fonctions honorables de comptable à Baltimore. Bien que l'argent et les possibilités d'avancement soient plus grandes à Chicago, Al était dérangé par la disgrâce reliée à la direction de maisons closes. On était en 1921 et Al avait à jamais tourné le dos à la respectabilité. Grâce à ses talents en affaires, Al devint rapidement l'associé de Torrio plutôt qu'un employé.

Jack «Greasy Thumb» Guzik (Société historique)

Al prit la gérance du Four Deuces, alors le quartier général de Torrio. Cet établissement avait l'avantage d'être à la fois un bar clandestin, maison de paris et maison close. Peu après, Ralph vint rejoindre son frère au sein de l'empire de Torrio.

Au même moment, Al s'associa avec un homme qui allait être un ami toute sa vie durant, Jack Guzik. Étonnament, la grande famille de Guzik, bien que d'origine juive orthodoxe, gagnait sa croute grâce à la prostitution. Ayant un style de vie plus près de celui de Torrio, Guzik joua le rôle du grand frère de Capone. Ce dernier prouva encore une fois sa capacité à sortir de la communauté italienne comme il l'avait fait en épousant une irlandaise puisque son meilleur ami était juif. Son absence de préjugés et ses alliances à l'extérieur de la communauté criminelle italienne se sont avérés inestimables pour son avenir.

La maison de Capone sur Prairie Avenue (Société historique de Chicago)

Plutôt aisé financièrement, Al se porta acquéreur d'une maison dans un quartier chic, soit au 7244 Prairie Avenue. Il y fit venir non seulement Mae et Sonny mais aussi sa mère et ses frères et soeurs. Soucieux de sa respectabilité, Al se fit connaître de ses voisins comme un revendeur de meubles de seconde main. Bergreen est convaincu que la maison sur Prairie Avenue ainsi que Mae et Sonny représentaient son désir de se racheter. Bien que comptant sur les faiblesses d'autrui pour s'enrichir, sa réputation et son standing dans la communauté représentaient une priorité pour lui. Plus il avançait dans le monde interlope, plus il idôlatrait sa famille, un peu comme si leur innocence prouvait qu'il n'était pas le monstre que les journaux ont décrit plus tard.